Milo é um especialista em tecnologia independente levado à UCT na 1ª Temporada para trabalhar em cima de um cartão de dados deixado pelo falecido agente Richard Walsh que deve conter a identidade do homem contratado para assassinar o Senador David Palmer. Nas primeiras horas trabalhando na UCT ele tenta decifrar os dados do cartão, que é então trocado por um falso por Jack Bauer a mando do vilão Ira Gaines, que está em posse da esposa e filha de Jack, Teri e Kim. Após um tempo, Milo descobre que estava trabalhando em um cartão diferente e suspeita que Jack tenha trocado o cartão quando foi em sua mesa mais cedo. Quando é descoberto que a agente Jamey Farrel é uma agente dupla, Nina Myers põe Milo na tarefa de descobrir informações sobre Ira Gaines e o coloca responsável por todas tarefas antes executadas por Jamey. Mesmo conseguindo descobrir a localização da família de Jack, Milo não consegue determinar o endereço pela vasta extensão da área. O agante Tony Almeida encontra então um e-mail criptografado no computador de Jamey e coloca Milo para decifrá-lo, encontrando assim os restantes possíveis assassinos para acabar com Palmer. Ele manda as fotos dos suspeitos para o agente Aaron Pierce passar para o resto da do pessoal de campanha de Palmer ver se identifica algum deles. A última aparição de Milo é quando ele revela a Jack que Robert Ellis, o homem que liga Palmer e Jack à Operação Anoitecer, foi assassinado. Milo não aparece no resto da temporada, mas é presumido que tenha continuado a trabalhar na UCT até o fim da crise do dia. Após isso, seu paradeiro é desconhecido, embora seja provável que ele tenha continuado com seu trabalho de independente normalmente.
MILO PRESSMAN ESTA MORTO
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